Intruchipare fictionala a poetei Vita Sackville-West, prietena apropiata a Virginiei Woolf, Orlando e un tanar nobil de la Curtea reginei Elisabeta care, in mod miraculos, reuseste sa traverseze mai multe secole, fara sa imbatraneasca, dar schimbandu-si sexualitatea. Daca in timpul Marelui Inghet din anul 1608 Orlando se indragosteste iremediabil de Sasa, o printesa rusoaica ce insoteste o delegatie a ambasadei ruse la Londra, doar pentru a simti gustul amar al deziluziei amoroase, intr-o viitoare ipostaza feminina va experimenta din plin constrangerile vietii unei femei in secolele al XVIII-lea si al XIX-lea, dar si in primul sfert al secolului XX, cand insa teoriile feministe incep sa castige teren.

Pe parcursul multiplelor sale metamorfoze, constanta va ramane cautarea acerba a frumosului, in arta, literatura sau natura, dar si a sensului creatiei, tonul meditativ fiind mereu dublat de ironie si umor. Ajuns in secolul XX, in perioada interbelica, Orlando se casatoreste cu Marmaduke Bonthrop Shelmerdine, un capitan de vas, si isi publica poemul Stejarul, scris de-a lungul secolelor de peregrinari prin istorie.